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Die geringste Wirkung hat wie beim Pyren die angulare Anellierung, die nicht in unmittelbarer Nachbarschaft der gekennzeichneten C-Atome und senkrecht zu den davon ausgehenden para-Bindungen stattfindet. 5, 11. 12-Dibenz-peropyren. ( ""'-. /(\) '-. 5,11. 6,12. 13-Dibenz-peropyren. Sie hat eine stark positive Wirkung, weil sie senkrecht zu den von den Punkten ausgehenden para-Bindungen erfolgt. Ebenfalls vom Terphenyl nimmt die Anellierungsreihe der Terrylene ihren Ausgang. Der maximale Effekt wird iihnlich wie beim Perylen bei linearer Anellierung senkrecht zur p-Bindung ausgehend von den Punkten beobachtet.

Anthracen gibt dabei quantitativ Anthrachinon. Tetracen und Pentacen sind schon in Losung durch Luft oxydierbar. In der o-Reihe kann erst Phenanthrenchinon durch direkte Oxydation aus Phenanthren dargestellt werden. 2. Konstitution, Farbe und das Anellierungsprinzip. 1m voranstehenden ist an mehreren Beispielen gezeigt worden, von welcher Bedeutung die mittleren p- oder meso-Stellungen bei den hoheren Aeenen sind. Beim Anthracen liegen besonders viele Beispiele vor, daB seine Eigensehaften bei der Substitution in erheblieh starkerem MaBe verandert werden, wenn die Substituenten sieh in meso-SteHung befinden, als wenn sie in den Seitenkernen eingetreten sind.

8). Pyren laBt sich also durch Absorption von Licht zu den beiden reaktiven p-Formen III und IV anregen. /"-.. t> III ~x' ' t> ~x~'-. N llj " '-.. )'-.. --_,--------__, 8 7~ 7 Abb. 8. Gegeniiberstellung der p- Banden der zentrosymmetrischen AneIlierungsreihe des Pyrens1. 9-Dibenzpyren in Benzol: 4510 A, 3. 3': S. 9)-pyren, in Benzol: 5160 A, Dinapktho(2'. 3': 3. 4), (2". 9)-pyren in Benzol: 5760 A. Die gestrichelten Linien bezeiehnen die berech' neten WelIenIiingen nach: A = K;yr1Rpy,' worln die Konstante Rpyr = 1260000 em-I.

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Aromatische Kohlenwasserstoffe: Polycyclische Systeme, 2nd by E. Clar (auth.)
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